现代研究表明,阿魏具有抗肿瘤、抗凝血、抗生育等作用;倍半萜香豆素是阿魏属植物的特征化学成分,已从该植物中分离鉴定了12个倍半萜香豆素类化合物,其制成品阿魏化痞膏临床上广泛用于治疗肝、胆、胃、肺、食道、肠、膀胱、肾等诸脏腑及妇科肿瘤痞块。 对阿魏的研究国内外有大量的报道,近年来由于发现其中具有植物雌激素活性成分和抗癌性物质而倍受人们关注。鉴于此,我们对阿魏根茎的化学成分进行了系统的研究。 仪器与材料 NMR谱用Bruker-AMX-300型和Bruker-AV-600型核磁共振仪测定(TMS内标);Agilent LC-MSD(Trap SL)液相质谱联用仪;FL2200型高效液相色谱仪;柱色谱和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工有限公司);所用溶剂为色谱纯和分析纯。 阿魏药材于2007年5月采摘于新疆石河子,由石河子大学闫平教授鉴定为songorica的根茎。 提取与分离 取阿魏根茎1.3 kg用95%乙醇回流提取5次,每次 1 h,合并提取液,减压回收乙醇,浓缩液依次用石油醚( 沸点30~60 ℃)、醋酸乙酯、正丁醇等量分别萃取3次。醋酸乙酯提取物(110g)进行硅胶柱色谱,以石油醚-丙酮系统(200:1~1:1)进行梯度洗脱,得到的流分(188~214合瓶后)再用硅胶柱色谱,以三氯甲烷-丙酮系统(500:1~1:1)进行梯度洗脱,二次柱色谱得到的流分用高效液相色谱分离,最后得到2,4-二羟基-α-氧代-苯乙酸(1);3,3'''',4,4''''-联苯四甲酸(2);2,4-二羟基苯甲酮(3)。 结果 化合物1 白色固体,与三氯化铁-铁氰化钾试液反应阳性,示存在酚羟基;溴甲酚绿反应阳性,示存在羧基。1H-NMR谱显示芳香区存在典型的ABX偶合系统。通过质谱测得其分子离子峰[M]+为181.3,确定其分子式为:C8H605。通过HMBC谱确定化合物碳骨架的连接顺序。故鉴定此化合物为2,4-二羟基-α-氧代-苯乙酸。 化合物2
黄绿色固体。1H-NMR(300MHz,MeOH)在低场区有一组苯环上的质子信号形成ABX偶合系统。根据质谱(ESI) 给出的分子离子峰m/z331[M+H+]和准分子离子峰m/z353 [M+Na+],确定该化合物的分子量为330,而其13C-NMR谱显示8个碳信号,推测得化合物的结构中存在对称结构,因此推断化合物2的结构为3,3'''',4,4'''' -联苯四酸。经系统文献检索,发现该化合物为新天然产物。 化合物3
白色固体。与三氯化铁-铁氰化钾试液反应阳性,示存在酚羟基。1H-NMR(DMSO—d6)在低场区有一组苯环上的质子信号形成ABX偶合系统。经鉴定,为2,4-二羟基苯甲酮。 (收稿日期:2009-05—17) |
编号 |
药品名称 |
通用名 |
产地 |
规格 |
单位 |
参考价 |
8110 | 阿魏化痞膏 | 阿魏化痞膏 | 济南爱民制药有限责任公司 | 3片 | 盒 | |
8111 | 阿魏化痞膏 | 阿魏化痞膏 | 济南爱民制药有限责任公司 | 4片 | 盒 |